Parallèlement à sa fréquentation des grandes et des nouvelles gloires du jazz dans son essence afro-américaine (qui culmine en 1994 avec l’album With the Tenors of Our Time où se succèdent à ses côtés Johnny Griffin, Stanley Turrentine, Joe Henderson, Joshua Redman et Branford Marsalis), Hargrove mène un quintette inspiré des petites formations illustres de l’âge d’or du hard bop. Souvent taxé de nostalgique par ses détracteurs, ce groupe se révèle par la vitalité de ses membres, leur esprit de compétition, leur aisance à rafraîchir les codes et à s’exprimer dans un idiome straight-ahead très exigeant, une pépinière de talents qui ravive une musique considérée par eux comme la plus authentiquement « jazz » du fait du recentrage qu’elle opère sur les fondements de cette musique. Dans ses rangs seront passés les saxophonistes Ran Blake et Sherman Irby, les pianistes Marc Cary, Larry Willis et Ronnie Matthews, les contrebassistes Rodney Whitaker et Gerald Cannon, les batteurs Greg Hutchinson et Willie Jones III. Recruté par le label Verve, Hargrove est amené à enregistrer dans des contextes divers, auprès de chanteuses telles que Helen Merrill (dans un hommage à Clifford Brown, 1994), Abbey Lincoln (1994) ou encore Shirley Horn (1998), ou bien de « vétérans » tels Johnny Griffin (1994), Dave Brubeck, Jimmy Smith (1995) ou Oscar Peterson (1996) ou encore certains de ses pairs tels que Christian McBride (dans un hommage à Charlie Parker, 1995) ou son confrère Nicholas Payton (1997). À défaut d’être un innovateur déterminant, il s’affirme, tant dans l’attitude que dans le jeu, comme l’incarnation d’un certain idéal moderne du trompettiste de jazz noir.

À partir de 1997, cependant, son parcours connaît plusieurs inflexions qui marquent, d’une part, l’affirmation de « projets » musicaux plus personnels et, d’autre part, l’assise de son statut de star. De l’invitation à La Havane par le pianiste Chucho Valdes naît le groupe Crisol, plongée dans le jazz afro-cubain dans la lignée des expérimentations menées par Dizzy Gillespie où les « jeunes lions » new-yorkais se confrontent à la complexité rythmique des percussionnistes des Caraïbes. Deux disques sont enregistrés, dont un à la Guadeloupe toujours inédit, car parallèlement, le marketing phonographique préfère le présenter en héritier de Clifford Brown dans un environnement de cordes (Moment to Moment, 1999). Le sextuor qu’il mène avec le tromboniste Frank Lacy n’est pas, lui non plus, représenté sur disque, ni le big band de jeunes musiciens qu’il dirige un temps. Parallèlement, cependant, Hargrove se démarque comme trompettiste, considéré comme le légataire brillant de la tradition de son instrument et figure aux côtés de Ray Brown (2000), Phil Woods (2000) Roy Haynes (2001, pour un hommage à Charlie Parker) ou encore Michael Brecker et Herbie Hancock avec lesquels il rejoue la musique de John Coltrane et Miles Davis (Directions in Music, 2001). En 2006, il apparaît dans les rangs du Dizzy Gillespie All Star Big Band.

Cette position d’héritier, qui lui vaut une notoriété internationale, se double, à partir de 2000, d’une nouvelle orientation liée à sa rencontre avec le chanteur D’Angelo, vedette de la nu-soul, dans le groupe duquel le trompettiste joue pendant plusieurs semaines au sein de la section de cuivres, et à ses collaborations avec le rappeur Common et la chanteuse Erykah Badu. S’inspirant du renouveau de la musique populaire noire et directement influencé par celle qu’il écoutait durant son adolescence, Hargrove forme le RH Factor, groupe dont le répertoire emprunte au R’n’B, au funk et au hip-hop et dont les albums, qui bénéficient d’une production de type pop, dans lesquels il joue également des claviers et s’essaye à chanter, accueillent une pléthore de stars en vue et l’érigent en prince du « groove ». Comme s’il craignait que ce nouveau statut n’éclipse ses talents de trompettiste de jazz, il publie en 2006 simultanément deux disques, l’un avec le RH Factor, l’autre avec son quintette qui accueille le tromboniste Slide Hampton en invité et réaffirme son ancrage dans la « tradition ».